Математик, лингвист и педагог. Окончил Московский государственный педагогический институт им. В. И. Ленина (1950). Ученик выдающегося математика Петра Сергеевича Новикова. Доктор физико-математических наук (1965), профессор (1968). С 1961 г. по 1971 г. работал в Институте математики СО АН СССР. В 1972 г. уехал из Новосибирска в Калинин (Тверь). Преподавал в педагогических институтах и университетах, в том числе в Новосибирском государственном университете (1962–1971), Калининском (ныне – Тверском) государственном университете, в Шуйском филиале Ивановского университета, с 1991 г. по 2000 г. – в Российском государственном гуманитарном университете, а также в средней школе № 57 г. Москвы (2000–2018). Очень важной частью деятельности Алексея Всеволодовича было развитие отечественного образования, в первую очередь школьного математического образования.
Фактический организатор отделения математической лингвистики в НГУ и первого набора студентов по этой специальности, состоявшегося в 1962 г. Совместно с Игорем Александровичем Мельчуком (во время его приезда весной 1962 г. в командировку в Новосибирск) составлял учебный план для первых студентов отделения математической лингвистики НГУ. Руководил отделением математической лингвистики НГУ с 1962 г. по 1971 г.
Научную деятельность начал как «чистый» математик, с начала 1960‑х г. научные интересы сосредоточились на применении точных методов в гуманитарных науках, в первую очередь в лингвистике.
Сыграл огромную роль в становлении отечественной математической и компьютерной лингвистики. Будучи профессором математики и доктором физико-математических наук, он плодотворно работал в области математической лингвистики, внес большой вклад в теорию формальных грамматик, теорию и практику автоматического синтаксического анализа естественного языка. Создал уникальную теорию синтаксических групп, в которой интегрально объединялись два способа формального представления синтаксиса предложения: средствами грамматик зависимостей и средствами грамматик непосредственных составляющих.
Основные труды относятся к областям математической логики и математической лингвистики.
Выпускники-ученики А. В. Гладкого в сфере науки и образования: