АННОТАЦИИ КУРСОВ КАФЕДРЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
ОСНОВНЫЕ КУРСЫ:
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
отделение "Химия", 2 курс, 3-4 семестры
126 часов лекции,
70 часов семинары,
112 часов практикум.
д.х.н., профессор В.Д.Штейнгарц.
Курс является общим введением в органическую химию, предназначен для студентов-химиков независимо от последующего выбора специализации. Идеология построения курса - выявление, формулирование и отслеживание соотношений типа "структура-свойства" как экспериментальной основы классической и современной теорий строения и реакционной способности органических соединений, создания новых методов органического синтеза и его планирования с целью получения веществ с заданными свойствами. В рамках реализации этой идеологии систематически раскрывается вопрос о методах синтеза основных классов органических соединений и прививаются первичные навыки планирования органического синтеза.
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
отделения "Биология" и "Медицинская биология", 2 курс, 3 семестр
72 часа лекции
36 часов семинары,
72 часа практикум.
д.х.н., профессор В.А.Резников.
Курс предназначен для студентов-биологов и рассматривает основные положения современной органической химии, электронные представления, теорию связей, типичных для органических соединений. Рассматриваются все классы органических соединений, их свойства. Особое внимание уделяется механизмам органических реакций. Особенностью построения курса является то, что последовательность изложения материала обусловлена в первую очередь рассмотрением различных типов механизмов. Это позволяет создать единый взгляд на разнообразные свойства отдельных классов. Последние прорабатываются с использованием ретросинтетического подхода к синтезу органических соединений. Это является другой особенностью курса, позволяющей эффективно прорабатывать большой фактический материал.
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
отделение "Геология и геохимия горючих ископаемых",
ГГФ, 1 курс, 2 семестр
64 час,
к.х.н., доцент Л.А.Осташевская.
Особенностью предлагаемого лекционного курса является привлечение внимания студентов-геологов к ряду современных экологически важных проблем и рассмотрение их с точки зрения органической химии. Учитывая специфику подготовки студентов-геохимиков, значительный перевес получили проблемы, связанные с химическими аспектами переработки нефте-, газопродуктов и углеводородного сырья в целом. В программу вошли также разделы, в которых рассмотрены структурные особенности и реакционная способность ряда сложных и многофункциональных соединений природного происхождения: терпены, изопреноиды, порфирины и другие потенциальные предшественники горючих полезных ископаемых. В лекционном курсе в качестве методологического приема предусмотрено активное использование современного подхода синтетической органической химии - ретросинтетическое планирование синтеза органических соединений. Учитывая, что в программу курса не входит проведение семинарских занятий и практикума по органической химии, в лекционный курс включены разделы, связанные с решением основных типов задач, а также демонстрационная лекция для знакомства с важнейшими лабораторными и спектральными методами (ИК-, ЯМР-спектроскопия).
СПЕЦКУРСЫ:
ТЕОРЕТИЧЕСКИЕ ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
4-5 курсы, 8-9 семестры
64 часа лекции,
72 часа семинары.
д.х.н., профессор Г.И.Бородкин.
Теоретическая органическая химия - быстро развивающаяся область знания. Излагаются фундаментальные положения этой науки, включая современные представления о строении и реакционной способности органических соединений, методологии установления механизмов органических реакций. Особое внимание уделено рассмотрению природы химической связи, связи свойств молекул с их орбитальной структурой, проблеме ароматичности, представлениям о взаимном влиянии атомов в молекулах, основным типам активных промежуточных частиц. Рассмотрены основные принципы и концепции органической химии: принципы "активность-селективность", наименьшего движения, линейности свободных энергий, сохранения орбитальной симметрии, концепция жестких и мягких кислот и оснований и др. Значительная часть курса посвящена рассмотрению механизмов органических реакций в свете указанных принципов.
ПРИКЛАДНЫЕ И ЭКОЛОГИЧЕСКИЕ АСПЕКТЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
5 курс, 9 семестр
36 часов
к.х.н., доцент А.В.Мануйлов.
Курс знакомит с проблемами практического использования достижений органической химии, а также с работами промышленных фирм по созданию новых химических продуктов. Аналогичные курсы (но в большем объеме) читаются в западных университетах под названием "Industrial Products". Общий их принцип заключается в том, что курс строится "не с точки зрения химии, а с точки зрения практической пользы" (цитируются Дж.Теддер, А.Нехватал и А.Джуб - авторы одного из самых известных курсов такого рода). Практическое использование современной органической химии раскрывается на примере фотографических процессов, синтеза лекарственных препаратов, репеллентов, косметических средств и т.д. Рассматриваются проблемы, связанные с синтезом и применением фосфорорганических соединений, хлорсодержащих пестицидов, ракетных топлив. Рассматривается прикладное значение некоторых фундаментальных химических проблем: проблемы происхождения углеводородных ископаемых, многообразия органических соединений.
ВЫЧИСЛИТЕЛЬНЫЕ МЕТОДЫ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ
4 курс, 7 семестр
40 часов
д.х.н., профессор А.В.Ткачев.
Курс предназначен для студентов и магистрантов, специализирующихся в области органической химии, и знакомит с применением в ходе повседневной исследовательской работы разнообразных вычислительных методов, с их возможностями и ограничениями, необходимыми для этого программными средствами и аппаратными требованиями. В разделе "Расчет геометрии теплот образования молекул" подробно обсуждаются метод молекулярной механики, а также полуэмпирические и неэмпирические квантово-химические расчеты. В разделе "Обработка специальной информации" учащиеся знакомятся с приемами анализа спектров ЯМР и данных хромато-масс- спектрометрии. Раздел "Визуализация химической информации" знакомит с программами построения пространственных моделей молекул и средствами "химического рисования" для изображения химических структур, схем, графиков, диаграмм, спектров, химических аппаратов и лабораторного оборудования. В разделе "Химия в Internet" студенты знакомятся с базовыми приемами обмена данными в электронных сетях и получают сведения об источниках справочных данных по химии.
МЕТОДОЛОГИЯ ОРГАНИЧЕСКОГО СИНТЕЗА
4 курс, 7-8 семестры
68 часов лекции
к.х.н., доцент Д.Г.Мажукин;
144 часа спецпрактикум: к.х.н. , ст. преподаватель Е.В.Пантелеева.
Во вводной части курса обсуждается место синтеза в органической химии, вопросы планирования синтеза, понятие "синтетический метод", различные варианты классификации органических реакций. Органический синтез рассматривается как инструмент фундаментальных научных исследований и способ реализации прикладных возможностей органической химии. Центральный раздел курса посвящен методам построения углеродного остова молекулы органического соединения. В нем представлены преимущественно методы образования химических связей между ранее не связанными атомами углерода - конструктивные реакции (алкилирование и ацилирование соединений разных классов; металлорганический синтез; реакции кросс-сочетания, окислительного и восстановительного сочетания конденсации альдольно-кротонового типа и т.д.) и, в меньшей степени, методы разрыва углерод-углеродных связей - деструктивные реакции (окислительное расщепление по двойной связи, по месту гетерофункции, альфа-бифункциональных соединений и др.). В обеих группах методов последовательно рассмотрены изогипсические реакции, реакции окисления и восстановления. Следующий раздел включает методы перефункционализации, т.е введения, изменения и удаления функциональных групп. Круг этих методов в курсе ограничен окислительно-восстановительными реакциями (дигидроксилирование и эпоксидирование этиленовых соединений, восстановление сложными гидридами и щелочными металлами, окислительно-восстановительное перефункционирование карбонильных соединений и т.д.). Все синтетические методы классифицированы по характеру преобразования молекулярной структуры (алкилирование, арилирование, исчерпывающее восстановление карбонильной группы и т.п.) и частично на основе единства типа применяемых реагентов (каталитическое гидрирование реакции магний- и литийорганических соединений и др.).
По сравнению с читавшимся ранее спецкурсом "Синтетические методы органической химии" сейчас спецкурс претерпел существенную модификацию. Изменение названия курса связано со смещением акцентов в сторону более широкого освещения проблем, целей и методов современной органической химии. Значительное внимание уделено вопросам ретросинтетического анализа - необходимого инструментария химика-синтетика в планировании и последующем выполнении сложных синтетических схем. Основное содержание спецкурса составляют методы образования углерод-углеродной связи, как ключевого момента при сборке скелета органической молекулы. Большое внимание в курсе уделено металлокомплексному катализу (на основе Cu, Ti, Pd, Mo, Ru, Bi, W) в новых и перспективных реакциях органического синтеза. Особое внимание обращено на вопросы синтеза макроциклических соединений, как одного из основных подходов в дизайне супрамолекулярных структур. В курс введены новые методы синтеза, позволяющие увеличить селективность реакций, уменьшить расход растворителей, связанные с проведением реакций в гетерофазных системах. Знакомит студентов с экологическими аспектами органического синтеза. Программой спецкурса в целях лучшего усвоения предмета предусмотрено выполнение домашнего семестрового задания, включающего ретросинтетический анализ сложного природного (или синтетического) биологически активного соединения и составления схемы его синтеза с использованием рассмотренных в лекционном курсе методов.
Большой СПЕЦПРАКТИКУМ (144 часа) дает студентам навыки практического проведения реакций в жидком аммиаке, при повышенном давлении (в автоклаве), реакций с использованием Mg- и Li-органики, ректификации. Знакомит со специальными приемами тонкого органического синтеза.
СТЕРЕОХИМИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
4 курс, 7 семестр
26 часов
д.х.н., профессор А.В.Ткачёв.
Для студентов и магистрантов, специализирующихся в области органической химии. При прохождении курса студенты знакомятся с базовыми понятиями статической и динамической стереохимии, конформационного анализа, получают навыки использования теоретических и экспериментальных методов исследования для установления пространственного строения органических молекул. В разделе "Молекулярная симметрия" рассматриваются особенности строения различных типов органических молекул и связанные с этим различные типы стереоизометрии; обсуждается явление стереоселективности химических реакций и классификация стереодифференцирующих реакций. В разделе "Заторможенное вращение вокруг простых связей" рассматриваются факторы, определяющие устойчивость конформационных изомеров, и конформации органических молекул, имеющих в структуре различные циклические системы, обсуждается применение метода молекулярной механики для расчета теплот образования и геометрических параметров молекул. Раздел "Методы исследования пространственного строения" знакомит с основами методов, используемых для изучения пространственного строения органических молекул - дисперсия оптического вращения и круговой дихроизм, УФ, ИК и ЯМР-спектроскопия. В разделе "Связь реакционной способности и пространственного строения органических соединений" обсуждается стереохимия различных типов органических реакций - реакций отщепления и присоединения, реакций образования и раскрытия эпоксидных циклов и стереохимически родственных промежуточных частиц.
ФИЗИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ УСТАНОВЛЕНИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
4 курс, 7 семестр
26 часов лекции,
54 часа семинары и практические занятия.
д.х.н., профессор И.А.Григорьев.
Для студентов старших курсов, специализирующихся в области органической химии. Курс состоит из нескольких разделов, рассматривающих применение различных спектральных методов к решению проблем органической химии: установлению структуры, реакционной способности, изучению кинетики органических реакций. В каждом разделе отдельно рассматриваются основы методов масс-спектрометрии, хромато-масс-спектрометрии, методов электронной, ИК- и ЯМР-спектроскопии, метод комбинационного рассеяния света. Основные положения закрепляются при решении конкретных задач. Условия записи и расшифровка спектров отрабатываются на индивидуальной задаче. В процессе выполнения этой задачи студенты знакомятся с принципами работы современных приборов, с методами обработки информации. Обобщение материала курса производится в процессе обучения при помощи комплекса задач использованию различных спектральных методов для решения структурных проблем органической химии.
ПОИСК ХИМИЧЕСКОЙ ИНФОРМАЦИИ В БАЗАХ ДАННЫХ STN
4 курс, 7 семестр
10 часов лекций,
20 часов практических занятий.
руководитель центра STN НИОХ И.В.Зибарева.
Для студентов старших курсов, специализирующихся не только на кафедре органической химии, но и других кафедрах ФЕН. Спецкурс знакомит с приемами поиска химической и спектральной информации в современных компьютерных базах данных.
